Paul Lieberstein portrætterede den dårligt behandlede Toby Flenderson i alle ni sæsoner af The Office. Ikke kun spillede Lieberstein i sitcom, men han fungerede også som forfatter og producent og var endda showrunner fra sæson 5 til 8. Toby var HR-repræsentant for Dunder Mifflins Scranton-gren, men Michael Scott gjorde aldrig sit job let. Selv efter at Michael gik, var Toby meget heldig, og det fortsatte, efter at han forlod papirfirmaet.
Toby var mild og harmløs, men han var ofte mål for uhøflig opførsel, især fra Scrantons manager, Michael Scott. Det hjalp ikke, at Toby havde problemer med at være selvsikker, hvilket fik hans kolleger til nemt at børste sine tanker eller meninger af. Toby havde heller ikke det bedste familieliv efter sin skilsmisse og efterfølgende forældremyndigheder, der involverede hans datter. Han forlod Dunder Mifflin i en kort periode for at flytte til Costa Rica, men en brækket nakke tvang ham tilbage til sit gamle job, til stor for Michaelens utilfredshed. Toby forblev HR-repræsentant for meget af de resterende sæsoner, men han blev sidetracked med Scranton Strangler-retssagen. Der var endda bevis for, at Toby var seriemorderen eller muligvis hjalp ham i en eller anden egenskab.
Fortsæt med at rulle for at fortsætte med at læse Klik på knappen nedenfor for at starte denne artikel i hurtig visning.
Start nu
I The Office sæson 9 begyndte Andy at behandle Toby på samme måde som Michael plejede at handle mod ham. Toby drev igennem den hårde kritik fra manager og blev distraheret af hans nye crush for Nellie. Hans følelser blev ikke til noget, og hans liv tog en anden drejning, da Dwight fyrede ham i seriens sidste episode. Det blev afsløret, at Toby flyttede til New York efter sin ophør og boede hos seks værelseskammerater. Han deltog i dokumentarpanelet i en overraskelse over for sine tidligere kolleger og afslørede, at hans liv føltes meningsløst nu, da han ikke blev filmet. Toby deltog i Dwight og Angelas bryllup, hvor han fik en chance for at danse med Pam. Han brød sammen og hævdede, at alt gik dårligt for ham. Toby jublede lidt op, efter at hans gamle kolleger inviterede ham til deres mødet efter brylluppet,bevis for, at han altid blev betragtet som medlem af gruppen. Tobys skæbne blev ikke helt efterladt i luften takket være NBC.
Som en del af netværks slideshow "Hvor er de nu" blev det afsløret, at Toby fandt vej tilbage til menneskelige ressourcer ved at tage en HR-stilling i en TJ Maxx-butik. Det var bestemt ikke den slags holdning, som Toby håbede på efter at have forladt Dunder Mifflin og ønsket noget andet end den menneskelige ressource. Når det er sagt, blev det også delt, at Toby fortsatte sin drøm om at blive en berømt romanforfatter. Han flyttede oprindeligt til New York for at forfølge dette mål. Selvom det ikke gik, fortsatte Toby med at skrive sine Chad Flenderman-romaner.
Toby var ofte på den forkerte side af heldet, men det ser ud til, at han ville have fundet lykke med noget i livet. Han var aldrig den mest ophidsede person, men han kunne helt sikkert have fundet en kvinde at slå sig ned med. Dunder Mifflin kunne have været det forkerte sted at lede efter kærlighed, som Toby beviste flere gange. At forlade arbejdspladsen kunne have været den bedste mulighed for Toby. Kontoret gjorde det klart, at han var meget undervurderet, mens han arbejdede i papirfirmaet. På samme tid gik Toby aldrig ud af sin måde at bevise sin værdi.