Hver sitcom ser ud til at have den ene karakter, der altid får en rå aftale. I kontoret er denne karakter naturligvis Toby Flenderson. Som Human Resources-agent på kontoret er Toby ofte den, der skal sætte en stopper for alle de vilde og skøre aktiviteter. Dette gør ham temmelig upopulær og en erkefiende af Michael.
På trods af at være en venlig og tankevækkende person, synes intet at gå Tobys vej. Selvom det kan være ret sjovt at se ham altid være en sjov, er det svært ikke at have ondt af ham så ofte. Her er nogle af de gange, Toby brød vores hjerter.
10 Mangfoldighedsdag
Michaels "Diversity Day" -seminar er et legendarisk og krumtvært øjeblik i showets historie. Det er den perfekte visning af Michaels uvidende offensivitet og ville helt sikkert have været et HR-mareridt. Toby er dog udelukket fra mødet, før det overhovedet begynder.
Efter at have lavet en harmløs vittighed, mens han kom ind i konferencelokalet, skubber Michael ham ud af mødet og siger unironisk "Dette er et miljø med at byde velkommen, og du skal komme ud af helvede." Men Michael virker mindre vred over den vittighed og vredere, som folk fandt det sjovt.
9 Præmie for Pam
Toby har altid haft et ret akavet kærlighedsliv. Ingen mislykket romantik er så ubehagelig som hans hemmelige kærlighed til Pam. Toby er ikke den mest selvsikre mand på jorden og er ude af stand til at fortælle Pam, hvordan han har det, så han forsøger at fange hende på subtile og ineffektive måder.
Når hele kontoret går ud til en bar for happy hour, kommenterer Pam en udstoppet dyrepræmie i et af barens spil. Toby tilbringer derefter hele natten med at prøve at vinde prisen for Pam kun for Pam for at foreslå, at han giver den til sin datter.
8 For langt
Michaels intense had mod Toby er så over-the-top, at det er svært ikke at finde det sjovt. Michael er normalt ikke sådan en negativ person, men han synes at dedikere al sin vrede over den ene mand. Og nogle gange kan han gå overbord.
Mens Toby holder en af sine kedelige foredrag på kontoret, laver Michael en vittighed på hans bekostning og får en latter fra alle. Han siger derefter "Hvis jeg havde en pistol med to kugler, og jeg var i et rum med Hitler, Bin Laden og Toby, ville jeg skyde Toby to gange." Alle er enige om, at han gik for langt med den.
7 julegave
Stakkels Toby. Selv til jul ender han med at blive udstødt på kontoret. Under kontorets julebord uddeles alle deres firmagave, som er en ret flot badekåbe. Men når Michael beslutter at give en af klæderne til Holly, betyder det, at nogen skal tage deres væk.
Det er bestemt ikke overraskende, at Toby er den uheldige medarbejder, der ikke får en, men det faktum, at han ser ud til at være virkelig begejstret for det, før Dwight snapper det fra ham, er virkelig trist. Heldigvis giver Pam ham en til sidst.
6 Indrammet
Den dag, Toby forlader Dunder Mifflin, er en af de lykkeligste dage i Michaels liv. Forudsigeligt håndterer han ikke Tobys tilbagevenden meget yndefuldt. I et forsøg på at slippe af med Toby for godt planter Michael stoffer i sit skrivebord og ringer til politiet.
Duggene er faktisk bare salat, men det ved Michael ikke. Så når politiet ankommer og søger på Tobys skrivebord, kan vi se ham blive virkelig bekymret over, at han bliver indrammet. Selv Michael ved, at pranken gik for langt, og Toby er meget rystet over situationen.
5 Stranddag
"Beach Day" er en anden klassisk episode fra showet, hvor hele kontoret får det sjovt i solen. Nå, næsten hele kontoret. Ligesom de gør sig klar til at rejse, underretter Michael Toby om, at nogen bliver nødt til at blive bag og styre kontoret.
Selvom det er en latterlig opgave, gør Toby desværre, som han har fået at vide. Det er virkelig ødelæggende at se ham blive bagud efter at være blevet så begejstret for ideen. Det bliver værre, da episoden med jævne mellemrum skærer frem og tilbage mellem det sjove på stranden og Toby på kontoret.
4 Deling af frokost
På trods af al den misbrug og plage Toby-oplevelser i hænderne på Michael er han fortsat en total professionel. Ikke kun det, Toby prøver faktisk at hjælpe Michael ud ved flere lejligheder. Og han får aldrig nogen respekt tilbage.
Efter at Michael har en frygtelig pinlig aflejring på virksomhedskontorerne, er han tvunget til at spise frokost med Toby. Toby er med det samme sympatisk og forståelse for Michael. Han nævner endda, hvordan han gennemgik lignende ting med sin skilsmisse. Som svar skubber Michael Tobys mad ud af bordet.
3 Rådgivning Michael
Efter at Michael går lidt for langt i at disciplinere en forstyrrende medarbejder, beordres han til at gennemgå rådgivning. Meget til Michaels forfærdelse ydes rådgivningen af hans helt egen HR-officer.
Michael er tydeligvis ret barnlig gennem hele rådgivningssessionen og nægter overhovedet ikke at deltage. Toby viser sig imidlertid at være ret effektiv og får Michael til at åbne sig for sin fortid. Når Michael indser, at han blev narret, slår han til Toby på en ret brutal måde.
2 Taler til Gud
Toby ser ud til at bruge det meste af sit liv på at blive sparket rundt. Han er skilt, han har været uheldig med andre forhold, og han bliver mishandlet på arbejdspladsen. Alt det mest begynder at veje på en person og få dem til at stille spørgsmålstegn ved, hvorfor så mange dårlige ting sker med dem.
Når kontoret går til dåb af Jim og Pams barn, tøver Toby med at gå ind i kirken, da det er længe siden han talte med gud. Efter at have tilkaldt modet går han endelig ind og siger: "Hvorfor skal du altid være så ond til mig?"
1 Costa Rica
Efter pludselig at beslutte at flytte til Costa Rica var der et glimt af håb om, at Toby faktisk kunne begynde at finde lykke i livet. Han efterlader alt og undslipper den verdslige arbejdsliv for at have det sjovt en gang i sit liv.
Efter at have været væk i nogen tid får vi tjekket ind på hans nye liv i Costa Rica. Han vises i en hospitalsseng med flere knuste knogler. Han forklarer, at han brækkede halsen i en lynlåsulykke kort efter ankomsten. Stakkels Toby.