Bill Skarsgård vender tilbage som Pennywise i IT kapitel to, selv efter at have haft mareridt af den dansende klovn, efter at han var færdig med at filme IT. Efterfølgeren til det kritiske og økonomiske hit i 2017, Warner Bros., oplever igen succes med at tilpasse Stephen Kings ejendomme. Efterfølgende 27 år efter begivenhederne inden for IT viser efterfølgeren de voksne versioner af Losers 'Club vender tilbage til Derry for at bekæmpe Pennywise igen.
Med de forskellige perspektiver, som de to it-film tilbyder, har Pennywise været den mest fremtrædende karakter i begge film. Efter skræmmende publikum med hans skildring i den første film, har Skarsgård endnu en gang arbejdet med sin magi for at gøre Pennywise lige så skræmmende i IT kapitel to. Begge films succes har allerede gjort Pennywise til en af Skarsgårds mest genkendelige roller, som siger noget i betragtning af al den makeup og proteser, han er dækket af. Men Pennywise er skræmmende alligevel og fortsatte endda med at hjemsøge Skarsgård efter at have filmet den første film.
Han talte først om sine hjemsøgte Pennywise-mareridt i et interview med EW sidste år, hvor han talte om sin oplevelse af IT med at spille den dødbringende klovn og den varige indvirkning, det havde på hans liv. Han sammenlignede først med at spille Pennywise med at være i et destruktivt forhold, hvor nogen er elendige uden engang at vide det. Så deprimerende som det måske lyder, fandt Skarsgård en følelse af lettelse efter indpakning, idet han vidste, at han var færdig med rollen. Mens han for nylig talte med CBR, talte han om, hvordan disse drømme var.
"Drømmene var meningsløse. Jeg havde drømme til tider, hvor jeg Pennywise gik rundt i Stockholm, og jeg var ligesom 'De kan ikke se mig sådan', jeg var ked af det. 'De kan ikke se mig bare gå rundt med makeup på. Det ødelægger mysteriet. ' Jeg gik rundt, ked af det og flovede mig selv. Og så var der andre drømme, hvor jeg så Pennywise adskilt fra mig."
Skarsgård er sandsynligvis ikke alene om at få mareridt af Pennywise, men mens sådanne drømme kunne skræmme mest, fandt han dem noget behagelige. Han har beskrevet mareridtprocessen som en del af ham, hvor han slipper Pennywise, om ikke kun i en vis periode. Nu da han er vendt tilbage til rollen for IT kapitel to, er det uklart, om lignende Pennywise mareridt hjemsøgte ham igen. Dem, han senest detaljerede, kunne henvise til hans oprindelige oplevelse. Hvis de gjorde det, og hans erfaring med dem var den samme, kan denne gang Skarsgård faktisk være i stand til at få lukning ved at spille klovnen.
Der er i øjeblikket ingen officielle planer for, at franchisen skal fortsætte i nogen form, men det kan ændre sig, så længe IT kapitel to klarer sig godt på billetkontoret - som det hidtil har. Af hensyn til Skarsgårds psyke kan det dog være bedre i det lange løb, hvis han ikke behøver at vende tilbage til dette mørke sted og have disse drømme. Han er næppe den første skuespiller, der bliver engageret i tankegangen til en skurkagtig klovn - med Joaquin Phoenix, der gør det senest for Joker - og det kan helt sikkert tage en vejafgift på dem. Skarsgårds fremtid som Pennywise er dog i sidste ende op til ham, og han har for nylig sagt, at han ville være åben for at vende tilbage, hvis historien er god. Uanset hans fremtid er der ingen tvivl om, at Skarsgård koldt bragte Pennywise til live i begge it- film.